ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR
Pertemuan ke-5

A.    SISTEM NOMENKLATUR

Pada dasarnya Isomer adalah senyawa kimia yang memiliki rumus molekul yang sama - yang berarti bahwa mereka terdiri dari jumlah yang sama dari jenis atom yang sama - tetapi memiliki struktur atau pengaturan yang berbeda dalam ruang.

Tata nama dalam alkana ditentukan berdasarkan atas sistem  IUPAC  (International Union of Pure Applied Chemistry). Suatu nama kimia terdiri atas awalan, induk, dan akhiran. Nama awalan akan menerangkan substituennya, induk menerangkan panjang rantai dan akhiran menunjukkan gugus fungsi.

Adapun tata cara penamaan suatu senyawa sebagai berikut ;

Cara penamaan:

1. Tentukan rantai karbon terpanjang dalam molekul, dan pakai nama tersebut sebagai nama induknya.

2.  Penomoran rantai karbon dimulai dari yang terdekat dengan titik cabang yang ada, sehingga akan memberikan nomor terkecil dalam urutan.

3.  Identitas nomor dan substituen dari titik percabangan dalam rantai utamanya. Jika ada dua substituen dalam atom C yang sama, diberikan nomor yang sama pula.

4.  Tulis nama dengan tanda pemisah untuk awalan dan menggunakan tanda koma untuk nomor. Jika ada dua substituen yang berbeda, urutkan sesuai alfabet. Jika dua atau lebih substituen yang identik, diberi nama pada awalan di-, tri-, dan tetra-.

Tatanama IUPAC terdiri dari prefix (cabang), parent (rantai atom karbon yang paling panjang),suffix (akhiran) untuk mendeskripsikan jenis dan posisi gugus fungsi pada suatu senyawa.Pada kebanyakan senyawa, penamaan dapat dimulai dengan menentukan rantai hidrokarbon Ingold Prelog jika ambiguitas masih saja ada pada struktur rantai hidrokarbon induk. Nama dari rantai induk dimodifikasi dengan akhiran gugus fungsi yang memiliki prioritas tertinggi, sedangkan gugus fungsi sisanya diindikasikan dengan awalan yang dinomori dan disusun secara alfabetis.Dalam kebanyakan kasus, penamaan yang tidak mengikuti kaidah penamaan yang baik dan benar bisa menghasilkan nama yang masih bisa dimengerti strukturnya tentu saja penamaan yang baik dan benar direkomendasikan untuk menghindari ambiguitas.

Rumus =          Awalan(Prefix) + Induk(Parent) + Akhiran(sufix)

B.     ISOMER SRTUKTUR

Isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurut.

Isomer struktural karbon tidak dibatasi hanya untuk karbon dan hidrogen, meskipun mereka adalah contoh paling terkenal dari isomer struktural. Di lemari obat rumah tangga orang dapat menemukan C3H8O, atau isopropil alkohol, kadang-kadang diidentifikasi sebagai “alkohol.” Rumus struktur adalah CH3CH (OH) CH3. Selain itu, ada n-propil alkohol, CH3CH2CH2 (OH) dan bahkan eter metiletil, CH3OCH2CH3, meskipun tak satu pun dari kedua senyawa ini kemungkinan akan ditemukan di rumah. Juga ada isomer struktural senyawa karbon yang mengandung atom lain.

Isomer struktural

Jenis jenis Isomer

a.       Isomer rantai

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C5H12. Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

Isomer rantai karbon

b.      Isomer posisi

Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut. Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C3H7Br. Pada salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada bagian tengah dari rantai.

c.       Isomer grup fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda. Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal (aldehid) or propanon (keton).

Isomer grup alkohol

Isomer geometris atau cis-trans

d.      Isomer geometri atau cis trans

Isomer cis-trans, disebabkan oleh perbedaan letak atom atau gugus atom dalam ruang. Pada senyawa kompleks, isomeri semacam ini terjadi pada kompleks dengan struktur  dua substituen atau dua macam ligan. Substituen dapat berada pada posisi yang bersebelahan atau berseberangan satu sama lain. Jika gugus substituen letaknya bersebelahan, maka isomer tersebut merupakan isomer cis. Sebaliknya jika substituen berseberangan satu sama lain, isomer yang terjadi merupakan isomer trans.

e.       Isomer optis

Isomer optis ;)

Isomer optis adalah isomer yang dicirikan dari perbedaan arah pemutaran bidang polarisasi cahaya. Senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya dikatakan sebagai senyawa optis aktif. Isomer yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke arah kanan (searah jarum jam) disebut dextro (d atau +). Sebaliknya isomer dari senyawa yang sama dan memutar bidang polarisasi ke arah kiri (berlawanan arah jarum jam) disebut levo (l atau -). Terdapat juga isomeri E,Zdanisomeria,b .

C.  ISOMER PADA ALKANA

Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH₄, C₂H₆ dan C₃H₈ karena hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumus struktur molekul sama. Perhatikan gambar di bawah ini:


Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur molekulnya berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C₄H₁₀ mempunyai dua kemungkina struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya seperti di bawah ini:

Untuk senyawa-senyawa tersebut disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada kerangka struktur maka isomernya disebut isomer kerangka.

D. Pertanyaan: 

Apa yang menyebabkan sudut ikatan pada H-C-H lebih pendek dibandingkan sudut ikatan H-C-C ?

jawab:  
Pada posisi ini,

Terdapat 3 jenis tolakan 1) pasangan ikatan terhadap pasangan ikatan, 2) pasangan ikatan terhadap pasangan yang menyendiri, 3) pasangan menyendiri terhadap pasangan menyendiri. diketahui bahwa pasangan elektron menyendiri cenderung memiliki lebih banyak ruang dari pada pasangan ikatan lain(sebab elektron-elektron ini terletak lebih dekat ke atom pusat), sehingga sudut ikatan yang berlawanan dengannya menjadi lebih kecil

Dan pada posisi tereksitasi, karbon memiliki empat elektron tak berpasangan dan dapat membentuk empat ikatan dengan hidrogen. Meskipun membutuhkan energi sebesar 96 kkal/mol untuk mengeksitasi satu elektronnya terlebih dahulu, ikatan yang terbentuk dengan H (pada CH4) jauh lebih stabil dibandingkan ikatan C-H pada molekul CH2. Selain itu, Karena bentuk molekul H-C-C adalah polal linier di mana atom-atomnya tertata pada suatu garis lurus,sudut yang dibentuk oleh dua ikatan ke arah atom pusat akan saling membentuk dusut 180.sudut itu disebut sudut ikatan, seperti contohnya  BeCL2 Ikatan C-H pd metana memiliki kekuatan ikatan 104 kkal/mol dengan panjang ikatan 1.10 A. sudut ikatan H-C-H sebesar 109.5 derajat.Sedangkan Orbital sp memiliki bangun ruang linear dengan sudut ikatan HC-C sebesar 180 derajat yang telah terverifikasi dari hasil eksperimental. Panjang ikatan hidrogen-karbon sebesar 1.06A dan panjang ikatan karbon-karbon adalah 1.20 A.

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK ( Tugas Pertemuan ke-4 )

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

Senyawa organik dibangun terutama oleh karbon dan hidrogen, dan dapat mengandung unsur-unsur lain seperti nitrogen, oksigen, fosfor, halogen dan belerang.

A.    SENYAWA RANTAI TERBUKA

Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.

 - Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.

 - Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna.

 - Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik.

Berdasarkan ikatan yang ada dalam rantai C-nya, senyawa hidrokarbon alifatik dibedakan atas :

1. Alkana (CnH2n+2)

2. Alkena (CnH2n)

3. Alkuna (CnH2n-2)

Keterangan : n = 1, 2, 3, 4, …….dst

Alkana (Parafin)

adalah hidrokarbon yang rantai C nya hanya terdiri dari ikatan kovalen tunggal saja. sering disebut sebagai hidrokarbon jenuh….karena jumlah atom Hidrogen dalam tiap2 molekulnya maksimal. Memahami tata nama Alkana sangat vital, karena menjadi dasar penamaan senyawa2 karbon lainnya.

Sifat-sifat Alkana

1. Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal)
2. Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)
3. Sukar bereaksi
4. Bentuk Alkana dengan rantai C1 – C4 pada suhu kamar adalah gas, C4 – C17  pada suhu adalah cair dan > C18  pada suhu kamar adalah padat
5. Titik didih makin tinggi bila unsur C nya bertambah…dan bila jumlah atom C sama maka yang bercabang mempunyai titik didih yang lebih rendah
6. Sifat kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
7. Massa jenisnya naik seiring dengan penambahan jumlah unsur C
8. Merupakan sumber utama gas alam dan petrolium (minyak bumi)

Kegunaan alkana, sebagai :

• Bahan bakar

 Pelarut

• Sumber hidrogen

• Pelumas

• Bahan baku untuk senyawa organik lain

• Bahan baku industri

Alkena (Olefin)

merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 2 (-C=C-)

Sifat-sifat Alkena

• Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua
• Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak)
• Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur –> 2-metil-2-butena)
• Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif
• Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)
• Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”

Rumus umumnya CnH2n

TATA NAMA ALKENA

hampir  sama dengan penamaan pada Alkana dengan perbedaan :

• Rantai utama harus mengandung ikatan rangkap dan dipilih yang terpanjang. Nama rantai utama juga mirip dengan alkana dengan mengganti akhiran -ana dengan -ena. Sehingga pemilihan rantai atom C terpanjang dimulai dari C rangkap ke sebelah kanan dan kirinya dan dipilih sebelah kanan dan kiri yang terpanjang.
• Nomor posisi ikatan rangkap ditulis di depan nama rantai utama dan dihitung dari ujung  sampai letak ikatan rangkap yang nomor urut C nya terkecil.
• Urutan nomor posisi rantai cabang sama seperti urutan penomoran ikatan cabang rantai  utama.

Contoh  :

menpunyai rantai utama……

Kegunaan Alkena sebagai :

• Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)
• Untuk memasakkan buah-buahan
• bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.

Alkuna

merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 3  (–C≡C–). Sifat-nya sama dengan Alkena namun lebih reaktif.

Rumus umumnya CnH2n-2

  Tata namanya juga sama dengan Alkena….namun akhiran -ena diganti -una

Kegunaan Alkuna sebagai  :

• etuna (asetilena = C2H2) digunakan untuk mengelas besi dan baja.
• untuk penerangan
• Sintesis senyawa lain.

B.     SENYAWA RANTAI TERTUTUP

Senyawa ini mengandung satu atau lebih rantai tertutup ( cincin ) dan dikenal sebagai senyawa siklik atau cincin.senyawa ini terbagi 2 :

A.  Senyawa Homosiklik

Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik. senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup.

B.     Senyawa Heterosiklik

Senyawa heterosiklik aromatik adalah suatu senyawa siklik di mana atom-atom yang terdapat dalam cincin terdiri atas dua atau lebih unsur yang berbeda. Cincin heterosiklik dapat bersifat aromatik, sama seperti pada cincin benzena. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin dan kokain), asam-asam nukleat (pengemban kode genetik), dan senyawa biologi lainnya.

Contoh:  

C.    

Contoh-contoh senyawa tersebut tergolong senyawa heterosiklik.

Dalam kerangka cincin, selain atom karbon, juga terdapat atom nitrogen. Ketiga struktur tersebut berbeda karena posisi gugus metil (teobromin dan teofilin berisomer struktural). Perbedaan struktur ini menimbulkan perbedaan sifat fisika dan kimia.

Kafein terdapat dalam kopi yang bersifat candu. Teobromin terdapat dalam cokelat (chocolate) yang juga bersifat candu. Teofilin tergolong obat-obatan broncodilator (sesak napas). Nikotin terdapat dalam tembakau dan bersifat candu.

a.         Tata Nama Senyawa Heterosiklik

Sama seperti senyawa polisiklik aromatik, senyawa heterosiklik aromatik juga memiliki nama tertentu sebagai berikut.

Penataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran. Nomor terendah sedemikian rupa diberikan kepada atom selain karbon yang terkandung dalam cincin. Contoh

Penataan nama dapat juga menggunakan huruf Yunani untuk substituen mono, sama seperti pada senyawa polisiklik aromatik.

D.    Purin merupakan kerangka dasar pembentukan adenine dan guanin (senyawa pembentuk DNA) 1 Piridina (Cincin 6 Anggota)

E.     Senyawa heterosiklik dengan enam anggota yang paling umum adalah piridina. Piridina memiliki struktur sama dengan benzena, berupa cincin datar dengan lima atom karbon dan satu atom nitrogen. Setiap atom dalam cincin terhibridisasi secara sp². Oleh karena piridina memiliki satu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif maka senyawa piridina bersifat polar, sedangkan benzena bersifat nonpolar. Ikatan dalam piridin, yang menunjukkan persamaan dengan ikatan yang terdapat dalam benzene. Akan tetapi, ada suatu perbedaan yaitu sifat elektronegatif nitrogen dari piridin akan mengurangi sejumlah electron dari cincin yang menyebabkan cincin karbon kurang negatif. Oleh karena kurang electron dalam cincin karbonnya, piridin tidak mudah mengalami reaksi subtitusi aromatic elektrofil. Perbedaan lain antara piridin dan benzene adalah nitrogen dalam piridin mengandung pasangan electron sunyi piridin, seperti amina alifatik

F.      Piridina tidak dapat dialkilasi atau diasilasi seperti pada benzena melalui reaksi Friedel-crafts. Piridina dapat disubstitusi oleh bromin hanya pada suhu tinggi dalam fasa uap sehingga diduga reaksi berlangsung melalui pembentukan radikal bebas. Reaksi substitusi terjadi pada posisi karbon nomor 3.

G    

H.     

I.       Kesamaan lain antara piridina dan benzene adalah keduanya tahan terhadap serangan oksidasi. Reaksi oksidasi dapat terjadi pada gugus samping, sedangkan cincinnya tetap utuh