TUGAS TERSTUKTUR
1. Jelaskan
mengapa suatu sikloheksana terdisubtitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan
nya?
JAWABAN :
Bagaimanapun
juga gugus gugus trans itu diperagakan, keduannya harus aksial atau keduannya
ekuatorial. Tidak ada cara lain bagi keduannya pada bentuk kiral sikloheksana
selain konformasi tersebut.dalam sikloheksana menyukai posisi ekuitorial tapi
dalam trans 1,2 sikloheksana konformer ini merupakan yang disukai dengan energi
yang lebih rendah dibandingkan konfomer senyawa cis. Dalam hal 1,2 sikloheksana
tersubsitusikan, trans-isomer lebih stabil daripada cis-isomer,
karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua
substituen itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka
cis-isomer, lebih stabil daripada trans-isomer, karena kedua
substituent dalam 1,3-isomer dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans
1,3-isomer, satu gugus terpaksa berposisi aksial.
Dan
Pada
1,3-dimetilsikloheksana, konformasi cis lebih stabil daripada posisi trans,
karena pada posisi cis adalah ekuatorial (e,e), sedangkan pada posisi trans adalah
aksial-ekuatorial (a,e). Seperti yang terlihat pada gambar berikut :
2.Tuliskan proyeksi fischer untuk semua
konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4 pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan
enantiomernya.
jawab :
jawab :
