KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK ( Tugas Pertemuan ke-4 )

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

Senyawa organik dibangun terutama oleh karbon dan hidrogen, dan dapat mengandung unsur-unsur lain seperti nitrogen, oksigen, fosfor, halogen dan belerang.

A.    SENYAWA RANTAI TERBUKA

Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.

 - Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.

 - Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna.

 - Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik.

Berdasarkan ikatan yang ada dalam rantai C-nya, senyawa hidrokarbon alifatik dibedakan atas :

1. Alkana (CnH2n+2)

2. Alkena (CnH2n)

3. Alkuna (CnH2n-2)

Keterangan : n = 1, 2, 3, 4, …….dst

Alkana (Parafin)

adalah hidrokarbon yang rantai C nya hanya terdiri dari ikatan kovalen tunggal saja. sering disebut sebagai hidrokarbon jenuh….karena jumlah atom Hidrogen dalam tiap2 molekulnya maksimal. Memahami tata nama Alkana sangat vital, karena menjadi dasar penamaan senyawa2 karbon lainnya.

Sifat-sifat Alkana

1. Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal)
2. Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)
3. Sukar bereaksi
4. Bentuk Alkana dengan rantai C1 – C4 pada suhu kamar adalah gas, C4 – C17  pada suhu adalah cair dan > C18  pada suhu kamar adalah padat
5. Titik didih makin tinggi bila unsur C nya bertambah…dan bila jumlah atom C sama maka yang bercabang mempunyai titik didih yang lebih rendah
6. Sifat kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
7. Massa jenisnya naik seiring dengan penambahan jumlah unsur C
8. Merupakan sumber utama gas alam dan petrolium (minyak bumi)

Kegunaan alkana, sebagai :

• Bahan bakar

 Pelarut

• Sumber hidrogen

• Pelumas

• Bahan baku untuk senyawa organik lain

• Bahan baku industri

Alkena (Olefin)

merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 2 (-C=C-)

Sifat-sifat Alkena

• Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua
• Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak)
• Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur –> 2-metil-2-butena)
• Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif
• Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)
• Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”

Rumus umumnya CnH2n

TATA NAMA ALKENA

hampir  sama dengan penamaan pada Alkana dengan perbedaan :

• Rantai utama harus mengandung ikatan rangkap dan dipilih yang terpanjang. Nama rantai utama juga mirip dengan alkana dengan mengganti akhiran -ana dengan -ena. Sehingga pemilihan rantai atom C terpanjang dimulai dari C rangkap ke sebelah kanan dan kirinya dan dipilih sebelah kanan dan kiri yang terpanjang.
• Nomor posisi ikatan rangkap ditulis di depan nama rantai utama dan dihitung dari ujung  sampai letak ikatan rangkap yang nomor urut C nya terkecil.
• Urutan nomor posisi rantai cabang sama seperti urutan penomoran ikatan cabang rantai  utama.

Contoh  :

menpunyai rantai utama……

Kegunaan Alkena sebagai :

• Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)
• Untuk memasakkan buah-buahan
• bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.

Alkuna

merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 3  (–C≡C–). Sifat-nya sama dengan Alkena namun lebih reaktif.

Rumus umumnya CnH2n-2

  Tata namanya juga sama dengan Alkena….namun akhiran -ena diganti -una

Kegunaan Alkuna sebagai  :

• etuna (asetilena = C2H2) digunakan untuk mengelas besi dan baja.
• untuk penerangan
• Sintesis senyawa lain.

B.     SENYAWA RANTAI TERTUTUP

Senyawa ini mengandung satu atau lebih rantai tertutup ( cincin ) dan dikenal sebagai senyawa siklik atau cincin.senyawa ini terbagi 2 :

A.  Senyawa Homosiklik

Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik. senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup.

B.     Senyawa Heterosiklik

Senyawa heterosiklik aromatik adalah suatu senyawa siklik di mana atom-atom yang terdapat dalam cincin terdiri atas dua atau lebih unsur yang berbeda. Cincin heterosiklik dapat bersifat aromatik, sama seperti pada cincin benzena. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin dan kokain), asam-asam nukleat (pengemban kode genetik), dan senyawa biologi lainnya.

Contoh:  

C.    

Contoh-contoh senyawa tersebut tergolong senyawa heterosiklik.

Dalam kerangka cincin, selain atom karbon, juga terdapat atom nitrogen. Ketiga struktur tersebut berbeda karena posisi gugus metil (teobromin dan teofilin berisomer struktural). Perbedaan struktur ini menimbulkan perbedaan sifat fisika dan kimia.

Kafein terdapat dalam kopi yang bersifat candu. Teobromin terdapat dalam cokelat (chocolate) yang juga bersifat candu. Teofilin tergolong obat-obatan broncodilator (sesak napas). Nikotin terdapat dalam tembakau dan bersifat candu.

a.         Tata Nama Senyawa Heterosiklik

Sama seperti senyawa polisiklik aromatik, senyawa heterosiklik aromatik juga memiliki nama tertentu sebagai berikut.

Penataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran. Nomor terendah sedemikian rupa diberikan kepada atom selain karbon yang terkandung dalam cincin. Contoh

Penataan nama dapat juga menggunakan huruf Yunani untuk substituen mono, sama seperti pada senyawa polisiklik aromatik.

D.    Purin merupakan kerangka dasar pembentukan adenine dan guanin (senyawa pembentuk DNA) 1 Piridina (Cincin 6 Anggota)

E.     Senyawa heterosiklik dengan enam anggota yang paling umum adalah piridina. Piridina memiliki struktur sama dengan benzena, berupa cincin datar dengan lima atom karbon dan satu atom nitrogen. Setiap atom dalam cincin terhibridisasi secara sp². Oleh karena piridina memiliki satu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif maka senyawa piridina bersifat polar, sedangkan benzena bersifat nonpolar. Ikatan dalam piridin, yang menunjukkan persamaan dengan ikatan yang terdapat dalam benzene. Akan tetapi, ada suatu perbedaan yaitu sifat elektronegatif nitrogen dari piridin akan mengurangi sejumlah electron dari cincin yang menyebabkan cincin karbon kurang negatif. Oleh karena kurang electron dalam cincin karbonnya, piridin tidak mudah mengalami reaksi subtitusi aromatic elektrofil. Perbedaan lain antara piridin dan benzene adalah nitrogen dalam piridin mengandung pasangan electron sunyi piridin, seperti amina alifatik

F.      Piridina tidak dapat dialkilasi atau diasilasi seperti pada benzena melalui reaksi Friedel-crafts. Piridina dapat disubstitusi oleh bromin hanya pada suhu tinggi dalam fasa uap sehingga diduga reaksi berlangsung melalui pembentukan radikal bebas. Reaksi substitusi terjadi pada posisi karbon nomor 3.

G    

H.     

I.       Kesamaan lain antara piridina dan benzene adalah keduanya tahan terhadap serangan oksidasi. Reaksi oksidasi dapat terjadi pada gugus samping, sedangkan cincinnya tetap utuh